Matt Pagliarulo interesserede sig for Monster Jam først som fan og derefter som hjælper på lokale hold, inden han forpligtede sig til at gå ind i kampen med Tomfoolery Motorsports og sin første truck, Jester. Showene i hjemlandet ville have en særlig betydning for Matt, da trucken debuterede i Miami i 2015, inden den tog på landevejen. I 2020 vandt Matt sit første mesterskab i stadion Freestyle og eventmesterskab, da han vandt i Tampa. Den familieorienterede virksomhed har også budt på sønnerne Nick og Michael der konkurrerede i Monster Jam.